แฌ็สเกียร์เกิดที่เมืองกอมีน จังหวัดนอร์ (พรมแดนฝรั่งเศส-เบลเยียม) เป็นลูกคนเล็กในบรรดาลูกชายสองคนของเจ้าของและผู้จัดการสนามกอล์ฟชาวเบลเยียมที่พูดภาษาฝรั่งเศส และแม่ชาวฝรั่งเศสที่รักแฟชั่น[1] เขาเติบโตขึ้นมาในเมืองลูเดิง จังหวัดเวียน ตั้งแต่อายุยังน้อย แฌ็สเกียร์ชอบและฝึกฝนกีฬา เช่น การขี่ม้า การฟันดาบ ว่ายน้ำ

เมื่อยังเด็ก แฌ็สเกียร์ประกาศว่าเขาอยากเป็นนักออกแบบ เขายอมรับว่านี่คือความปรารถนาที่จะทำอะไรบางอย่างที่แตกต่างจากพ่อแม่ของเขา เมื่ออายุได้ 12 ปี เขาร่างแบบชุดเดรสในหนังสือเรียนของเขา ทำชุดจากผ้าม่านของแม่ และออกแบบต่างหูจากโคมระย้าคริสตัลของยาย/ย่า

ด้วยความช่วยเหลือจากพ่อของเขา แฌ็สเกียร์ได้รวบรวมผลงานภาพแบบร่างและส่งไปพร้อมกับจดหมายแนะนำตัวเองถึงนักออกแบบหลายคน[2] เขาฝึกงานอย่างขยันขันแข็งในช่วงปิดภาคเรียน เมื่ออายุ 14 ปี เขาฝึกงานกับอาแญ็ส เบ. นักออกแบบชาวฝรั่งเศส และได้รับค่าจ้างเป็นเสื้อผ้า จากนั้นเขาไปฝึกงานกับกอรีน กอบซง เขาตัดสินใจว่าแฟชั่นเป็นเรื่องยากและกลับบ้านเพื่อเรียนให้จบ